амфетамін

1. Центральні ефекти [ правити | правити код ]
2. Периферичні ефекти [ правити | правити код ]
3. Передозування [ правити | правити код ]
4. Толерантність і сенсибілізація [ правити | правити код ]
5. залежність [ правити | правити код ]
6. Інші наслідки тривалого вживання [ правити | правити код ]
7. Реакція Лейкарта [ правити | правити код ]
8. Відновне амінування фенілацетона [ правити | правити код ]
9. З бензальдегида через феніл-2-нітропропен [ правити | правити код ]
10. Заміщення йде групи [ правити | правити код ]
11. Стереоселективного синтез [ правити | правити код ]
12. Протипоказання [ правити | правити код ]
13. Лікарські взаємодії [ правити | правити код ]
14. Якість вуличного амфетаміну [ правити | правити код ]
15. Міжнародний контроль [ правити | правити код ]
16. В Росії [ правити | правити код ]
17. В США [ правити | правити код ]
18. Правовий статус прекурсорів амфетаміну [ правити | правити код ]

амфетамін Хімічне з'єднання ІЮПАК (±) -1-фенілпропана-2-амін Брутто-формула C9H13N молярна маса 135,2062 CAS 300-62-9 PubChem 3007 DrugBank DB00182 Класифікація Фармакол. група психостимулятори АТХ N06BA01 МКБ-10 F 90.0 90.0, G 47.4 47.4 Фармакокінетика Біодоступність. перорально : 67,2 ± 3% Зв'язування з білками плазми 15-40% метаболізм печінка ( CYP2D6 , CYP3A4 , CYP1A2 ) Період полувивед. 8-30 ч, залежить від pH урини екскреція нирки , Значна частина в незмінному вигляді Лікарські форми В медицині: таблетки , капсули з пролонгованим дією;
нелегально: порошок , Таблетки Спосіб введення В медицині: перорально ,
нелегально: також интраназально , внутрішньовенно , іноді внутрішньом'язово , через куріння . Інші назви «Adderall», див. Також декстроамфетамін Амфетамін на Вікісховища Ця стаття - про речовину. Див. Також статтю амфетаміни про клас речовин.

Амфетамін (скор. Від α-метілфенілетіламін) - синтетичний стимулятор центральної нервової системи і анорексигенное засіб , похідне фенілетіламіна . Механізм дії заснований на викиді нейромедіаторів ( дофаміну , норадреналіну і серотоніну).

амфетамін є рекреаційним психоактивних речовиною , Здатним викликати психічну залежність . У багатьох країнах також обмежено застосовується в медицині при лікуванні СДУГ і нарколепсії . Оборот амфетаміну обмежений міжнародним і національним законодавством.

Вперше амфетамін був синтезований в 1887 році в Німеччині в вигляді рацемической суміші румунським хіміком Лазером Еделяну . Речовина привернула до себе увагу в 1920-і роки в якості замінника ефедрину при лікуванні астми . Психоактивні властивості амфетаміну були виявлені американським біохіміком Гордоном Аллес ( англ. Gordon Alles ) В 1929 році. У 1932 році компанія Smith, Kline & French (Англ.) (Нині підрозділ GlaxoSmithKline ) Почала продаж амфетаміну в формі підстави для використання в якості антіконгестанта під торговою назвою «бензедрин» ( англ. Benzedrine). У 1937 році в продаж надійшли солі амфетаміну у вигляді таблеток, що рекламуються як засіб для лікування нарколепсії , хвороби Паркінсона , депресії , А також як засіб для схуднення. випадки рекреаційного використання амфетаміну були описані вже в 1936 році [1] [2] [3] .

Під час Другої світової війни США і Великобританія постачали своїх військовослужбовців амфетаміном в таблетках (армії Німеччині і Японії використовували метамфетамін ) [2] .

У повоєнні роки обсяги виробництва амфетаміну почали різко зростати. Так, в одних тільки Сполучених Штатах Америки в 1962 році було вироблено близько 80 тонн солей амфетаміну, що відповідало сорока трьом стандартним 10 мг доз на кожну людину протягом року. У 1960-і роки рецепти на амфетамін становили приблизно 3% всіх рецептів, виписаних лікарями в США і Великобританії [1] [2] .

Шкода від безконтрольного вживання амфетаміну став очевидним вже до початку 1960-х років. Поодинокі випадки « амфетамінових психозів »З характерними параноїдними симптомами реєструвалися ще в 1930-х роках, а вже в 1958 році була переконливо доведено зв'язок цих симптомів з прийомом препарату. Приблизно в цей же час стало зрозуміло, що амфетамін здатний викликати сильну психологічну залежність. У 1970 році влада США внесли амфетамін в перелік контрольованих речовин, а в 1971 році ООН була прийнята міжнародна Конвенція про психотропні речовини , Предметом регулювання якої полягав у тому числі і амфетамін. До кінця 1970-х років споживання амфетаміну в США пішло на спад, з одночасним зростанням споживання кокаїну . Споживання амфетаміну в Європі також впало, хоча він залишався відносно популярним в Скандинавії , Польщі і Прибалтиці [2] [3] .

вільне підставу ( англ. Free base ) Амфетаміну - безбарвна летюча масляниста рідина з характерним «рибним» запахом, погано розчинна у воді , Добре розчинна в органічних розчинниках , Температура кипіння 200-203 ° C [4] [5] [6] .

Амфетамін зазвичай зустрічається у вигляді солей, добре розчинних у воді: сульфату , фосфату і гідрохлориду . Найбільш поширена сіль, сульфат амфетаміну, являє собою білий порошок з температурою плавлення 280-281 ° C. сульфат декстроамфетамін розкладається при 300 ° C [4] [5] [7] .

Розчинність амфетаміну та його солей в різних розчинниках [7] :

Амфетамін існує у вигляді пари енантіомерів : Правовращающего (S - (+) - амфетамін, декстроамфетамин ) І левовращающего (R - (-) - амфетамін, левамфетамін ). Біологічна активність ізомерів різниться: правообертальні ізомер діє на ЦНС в 3-4 рази сильніше левовращающего. Вплив на симпатичну нервову систему , Навпаки, вище у левовращающего ізомери [8] [9] .

Дія амфетаміну засновано на збільшенні викиду катехоламінів , особливо дофаміну і норадреналіну , з пресинаптических закінчень. При нормальній роботі дофамінергічних синапсу викид дофаміну в синаптичну щілину здійснюється за допомогою екзоцитозу везикул , Що містять дофамін. Після цього відбувається зворотне захоплення дофаміну в клітку: транспортер DAT (дофамін транспортер) переміщує дофамін з синаптичної щілини в цитоплазму , А транспортер VMAT ( везикулярний транспортер моноаминов ) - з цитоплазми в везикулу. При проникненні в клітину амфетаміну транспортери починають працювати в протилежному напрямку, переміщаючи дофамін з везикули в цитоплазму і далі в синаптичну щілину. В результаті концентрація дофаміну в синаптичної щілини зростає, хоча звичайний (везикулярний) механізм викиду нейромедіатора зменшується [10] [11] .

Механізм викиду норадреналіну під дією амфетаміну аналогічний вищеописаному. Амфетамін також впливає на викид серотоніну , Але на порядок слабше, ніж MDMA [10] .

Вплив амфетаміну на організм пов'язано з викидом дофаміну і норадреналіну як в центральній , Так і в периферичної нервових системах [10] .

Центральні ефекти [ правити | правити код ]

Центральне стимулюючу дію амфетаміну виражається в поліпшенні настрою, підвищення уваги і здатності до концентрації, а також в появі відчуття впевненості і комфорту. Амфетамін підвищує рухову і мовну активність, зменшує сонливість і апетит, підвищує працездатність. Негативна сторона центральних ефектів амфетаміну може бути виражена в появі відчуття неспокою, безсонні і треморе . Також амфетамін може викликати паніку і стімуляторний психоз [9] [12] .

Найбільш серйозним проявом систематичного зловживання амфетаміном є порушення психіки, важко відрізнити від шизофренії . Як правило, цей ефект є наслідком тривалого вживання амфетаміну в високих дозах, але може проявитися і після єдиної дози. Симптоми зазвичай проходять через тиждень після відміни препарату. Іншим наслідком хронічного зловживання амфетаміном є так зване «стереотипну поведінку», що виражається в монотонному повторенні одного і того ж простого дії протягом кількох годин [9] [12] .

Периферичні ефекти [ правити | правити код ]

Периферичну дію амфетаміну схоже з дією кокаїну і пов'язано, головним чином, зі стимуляцією симпатичної нервової системи. Вплив на серцево-судинну систему проявляється в тахікардії і підвищеному артеріальному тиску . Крім того, амфетамін може в деяких випадках викликати мідріаз , діафорез ( англ. Diaphoresis ), Частіше - гіпертермію , озноб і сухість у роті [9] [10] .

Передозування [ правити | правити код ]

Передозування амфетаміну небезпечна насамперед для серцево-судинної системи. викликані амфетаміном тахікардія , Підвищений артеріальний тиск і спазм судин ( англ. Vasospasm ) Можуть привести до ішемічного інсульту , субарахноидальному крововиливу , інфаркту міокарда , розшарування аорти . Іншими небезпечними для життя наслідками передозування можуть бути метаболічний ацидоз , рабдоміоліз , гостра ниркова недостатність і коагулопатия [10] .

Основним засобом, застосовуваним при передозуванні амфетаміну, є бензодіазепіни . Також можуть застосовуватися барбітурати і пропофол для зняття конвульсій, адреноблокатори і судинорозширювальні засоби для зниження артеріального тиску . Для зниження температури тіла можливе застосування зовнішнього охолодження [10] .

Толерантність і сенсибілізація [ правити | правити код ]

При регулярному вживанні амфетаміну до багатьох його ефектів, таким як поліпшення настрою, дія на серцево-судинну систему і придушення апетиту, розвивається толерантність , В зв'язку з чим приймають амфетамін змушені постійно збільшувати дозу, доходячи до 250-1000 мг амфетаміну щодня [9] .

З іншого боку, при застосуванні препарату в терапевтичних дозах толерантність не розвивається до «пробуджує» ефекту, що використовується при лікуванні нарколепсії , А також до дії на дітей з синдромом дефіциту уваги і гіперактивності [9] .

Крім толерантності, амфетамін здатний викликати сенсибілізацію (Зворотний толерантність). Так, при регулярному застосуванні посилюється здатність амфетаміну викликати гіперактивність і стереотипна поведінка. Цей ефект, як вважається, пов'язаний з сенсибілізацією дофамінергічних нейронів в стриатуме і може проявитися навіть при нечастому вживанні амфетаміну [9] .

залежність [ правити | правити код ]

Як і багато інших наркотики , Амфетамін здатний викликати психологічну залежність, виражену в тязі до прийняття наркотику і прояві поведінки, спрямованої на його пошук. Формування психологічної залежності від амфетаміну пов'язано з дією на дофамінергічні нейрони в вентральній області покришки і Nucleus accumbens , Які відповідають за навчання і позитивне підкріплення [9] [13] .

питання існування фізичної залежності від амфетаміну неоднозначний. Різка відміна препарату після тривалого застосування (або застосування протягом декількох днів у високих дозах) викликає втому, сонливість, голод і депресію такої міри, що існує реальний ризик самогубства . Ці симптоми можуть вважатися складовими синдрому відміни або просто наслідками постійної нестачі сну і їжі, які супроводжують регулярному вживанню амфетаміну [9] .

Інші наслідки тривалого вживання [ правити | правити код ]

При хронічному вживанні амфетаміну часто виникають вегето-судинні порушення, падіння маси тіла і виснаження, а також патологічний розвиток особистості [14] . У деяких споживачів також виникають хронічні амфетамінового психози , Схожі з найшизофренічнішим психозом і характеризуються галюцинаторно-маячних синдромом [14] .

вільне підставу ( англ. Free base ) Амфетаміну являє собою рідину з обмеженою стійкістю, тому основними формами випуску є солі амфетаміну: сульфат , фосфат і гідрохлорид . біодоступність при пероральному вживанні 67,2 ± 3%, після прийому 10 мг дози максимальна концентрація препарату в плазмі становить близько 20 мкг / л, обсяг розподілу ( англ. Volume of distribution ) 3-5 л / кг . Зв'язування з білками плазми 15-40%. амфетамін ліпофілен і легко долає гематоенцефалічний бар'єр . Відсутність в молекулі амфетаміну гідроксильних груп, типових для катехоламінів , Перешкоджає метаболизации катехол-O-метилтрансферазою (COMT), а наявність метильної групи в позиції α надає молекулі стійкість до дії моноамінооксидази (МАО). Близько 20-30% виводиться нирками в незмінному вигляді, період напіввиведення становить 8-30 годин і сильно залежить від pH сечі [4] [10] [15] [16] .

У медицині амфетамін застосовується перорально у вигляді таблеток або капсул з пролонгованим дією [17] .

на чорному ринку амфетамін доступний, як правило, у вигляді порошку , Іноді у вигляді таблеток [4] . При рекреаційне використання амфетамін, як правило, приймається перорально або интраназально . Серед наркоманів зі стажем поширене внутрішньовенне введення амфетаміну [11] [15] .

Незважаючи на те, що значна частина амфетаміну виводиться з організму в незмінному вигляді, амфетамін також піддається як фазі I метаболизации (Перетворення в більш полярні похідні), так і фазі II метаболизации ( кон'югації ). Фаза I метаболизации каталізується двома системами ферментів: цитохромами P450 (включаючи CYP2D6 , CYP3A4 і CYP1A2 ) і флавін-яка містить монооксигенази ( англ. Flavin-containing monooxygenase ). декстроамфетамін метаболізується більш активно, ніж левамфетамін [19] .

Основним шляхом метаболизации є дезаминирование амфетаміну з утворенням неактивного метаболіту, фенілацетона (P2P), який потім окислюється до бензойної кислоти і виводиться у вигляді гиппуровой кислоти або піддається кон'югації з глюкуроновоюкислотою і виводиться у вигляді глюкуроніду. Крім цього, амфетамін також піддається гидроксилированию в позиції β і 4-й позиції ароматичного кільця з утворенням норєфедрин і пара -гідроксіамфетаміна відповідно, які потім частково гідроксилюється до пара -гідроксінорефедріна. Норєфедрин, пара -гідроксіамфетамін і пара -гідроксінорефедрін є активними метаболітами. В процесі фази II метаболизации метаболіти, гідроксильованого по ароматичного кільця, також піддаються кон'югації з утворенням глюкуронідів [19] .

При нормальних умовах 16-28% рацемічного амфетаміну виводиться у вигляді гиппуровой кислоти , 4% у вигляді бензоілглюкуроніда, 2-4% у вигляді пари -гідроксіамфетаміна, 2% у вигляді норєфедрин , <1% у вигляді фенілацетона і <0,5% у вигляді пари -гідроксінорефедріна [19] .

Реакція Лейкарта [ правити | правити код ]

Одним з найпоширеніших способів нелегального виробництва амфетаміну є реакція Лейкарта , Яка полягає в конденсації фенілацетона (Феніл-2-пропанона, P2P) з формамідом або формиатом амонію у присутності мурашиної кислоти і подальшому кислотному гідролізі утворився N-форміламфетаміна [6] .

Відновне амінування фенілацетона [ правити | правити код ]

Амфетамін також може бути отриманий відновлювальних амінування фенілацетона в присутності металевого каталізатора . Реакція проходить з утворенням проміжного іміну [6] . Прикладами реакції є:

З бензальдегида через феніл-2-нітропропен [ правити | правити код ]

Ще одним способом синтезу амфетаміну є конденсація бензальдегида з нітроетаном у присутності гідроксиду кальцію з освітою феніл-2-нітропропена , Який потім відновлюється воднем (На нікелевому або палладиевом катализаторе ) або алюмогідрідом літію [6] [20] .

Заміщення йде групи [ правити | правити код ]

Амфетамін може бути отриманий реакцією аллілбензола з соляною кислотою з утворенням 2-хлор-1-фенілпропана, який потім піддається дії розчину аміаку в метанолі [20] [21] .

Стереоселективного синтез [ правити | правити код ]

За потреби, стереоізомери амфетаміну - декстроамфетамин і левамфетамін - можуть бути розділені з застосуванням бітартрата калію . Крім того, опублікований метод стереоселективного синтезу декстроамфетамін , Який полягає в відновному амінірованіе фенілацетона за допомогою S -α-метілбензіламіна. Отриманий таким чином імін відновлюється нікелем Ренея і рекрісталлізуется у вигляді гідрохлориду. Після цього N-бензильну група піддається гідрогенолізу в присутності паладію на вугіллі з утворенням декстроамфетамін високою оптичною чистоти [20] .

Однією з основних сфер застосування амфетаміну в медицині (в країнах, де таке застосування дозволено) є лікування синдрому дефіциту уваги і гіперактивності (СДУГ) у дітей (поряд з метілфенідатом ). Наступні препарати амфетаміну були схвалені FDA для цієї мети [22] :

застосування стимуляторів ЦНС покращує стан дітей, які страждають СДУГ, в 75% випадків [22] , Проте їх ефективність в довгостроковій перспективі викликає сумніви [24] . Високий потенціал зловживання амфетаміном привів до створення препаратів пролонгованої дії, у вигляді капсул з уповільненим вивільненням (Adderall XR) або пролекарства (Ліздексамфетамін), застосування яких в рекреаційних цілях менш ймовірно [25] .

Іншим показанням до застосування препаратів на основі амфетаміну є нарколепсия [26] .

Протипоказання [ правити | правити код ]

Амфетамін протипоказаний при хворобах серцево-судинної системи , включаючи артеріальну гіпертензію в помірній або важкій формі, структурних аномаліях серця, атеросклерозі , Гіперзбудливості, гіпертиреозі , Історії зловживання алкоголем або наркотиками [27] .

З обережністю застосовується при анорексії , артеріальної гіпертензії в легкій формі, психозах або біполярному розладі , історії епілепсії , тиках і синдромі Туретта , закритокутовій глаукомі , гострої порфірії [27] .

Слід уникати прийому препаратів амфетаміну під час вагітності і годування грудьми (Амфетамін проникає в грудне молоко) [27] .

Лікарські взаємодії [ правити | правити код ]

Не рекомендується одночасний прийом препаратів амфетаміну з гуанетидином (Антагонізм дії), а також інгібіторами МАО , включаючи моклобемид (ризик гіпертонічного кризу ) [28] . Амфетамін послаблює дію і антигістамінних , Адреноблокуючу, антигіпертензивних засобів, фенобарбіталу , фенітоїну , етосуксимід і алкалоїдів чемериці [23] . Підсилює дію трициклічних антидепресантів , норадреналіну і петидину (Меперідіна) [23] .

За даними Європейського центру моніторингу наркотиків і наркоманії ( англ. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction ), рекреаційних користувачів амфетаміну можна розділити на дві групи: інтегровані в суспільство і маргіналізовані . Інтегровані в суспільство користувачі складають більшу частину споживачів амфетаміну в Європі. Вони зазвичай молодше, мають гарну освіту, постійне житло (або живуть з батьками) і постійне джерело доходу. Як правило, вони приймають амфетамін в розважальних закладах, таких як нічні клуби . Серед цієї групи також поширене куріння марихуани [29] .

Маргіналізовані користувачі складають більш проблемну групу користувачів амфетаміну, серед якої поширено внутрішньовенне Вступ. Багато з них заробляють на життя торгівлею наркотиками , дрібними крадіжками або жебрацтвом . Внутрішньовенне введення амфетаміну користувачами цієї групи несе високий ризик зараження ВІЛ , гепатитом C і іншими інфекціями, хоча в цілому зараження менш імовірно, ніж в групах опіоїдних наркоманів [29] .

Крім того, відзначається вживання амфетаміну в ситуаціях, що вимагають тривалої працездатності: студентами для підготовки до іспитів , водіями-далекобійниками , спортсменами і бізнесменами [30] .

Якість вуличного амфетаміну [ правити | правити код ]

Амфетамін, что Надходить в нелегальних роздрібний продаж, як правило, відрізняється невісокою якістю, Пожалуйста помітно впало в Першому десятілітті XXI століття. У 2009 році в Європі середній вміст амфетаміну в конфіскованих зразках (у вигляді порошку ) Становило від 1% ( Болгарія ) До 29% ( Норвегия ). Решту масу складають добавки, такі як Кофеїн , креатин и ефедрин , Інертні речовини: лактоза , сахароза , глюкоза , А також домішки, викликані недостатнім очищенням діючої речовини при виробництві і залежні від використовуваного методу синтезу: фенілацетона , N-форміламфетамін і інші. У той же час зустрічаються і зразки високого ступеня очищення, що містять до 96% сульфату амфетаміну (70% в перерахунку на підставу). Пігулка може містити до 40 мг діючої речовини. Істотні відмінності в змісті діючої речовини збільшують ризик передозування [4] [31] [32] .

У 2014 році в світі було легально вироблена 41 т стимуляторів амфетамінового ряду (не рахуючи ліздексамфетаміна ), З яких 42% становив декстроамфетамин і 36% - рацемический амфетамін, 9% - метамфетамін і 8% - левамфетамін . Основними легальними виробниками стимуляторів амфетамінового ряду в 2014 році в світі є США (71%, в тому числі 83% всього амфетаміну та 92% декстроамфетамін), Франція (24%, в тому числі 17% всього амфетаміну) та Угорщина (Майже весь залишок). Основним легальним споживачем амфетамінів є США: у 2014 році в цій країні щодня продавалося 10,68 стандартних денних доз на 1000 жителів, головним чином для лікування СДУГ , З тенденцією до заміни цих стимуляторів на ліздексамфетамін. Амфетаміни, легально вироблені у Франції, практично повністю поставляються на експорт [33] .

По оцінкам Управління ООН з наркотиків і злочинності (UNODC) в 2008 році в світі було нелегально вироблено від 161 до 594 т стимуляторів амфетамінового ряду (в перерахунку на чисте речовина), при цьому в тому ж році було конфісковано 47,4 т [34] . У 2009 році було конфісковано 33 т амфетаміну та 31 т метамфетаміну [35] .

За тими ж оцінками, в світі від 0,3% до 1,3% людей у ​​віці від 15 до 64 років хоча б один раз за 2009 рік брали стимулятор амфетамінового ряду. В России ця частка становить 0,2-0,6% [36] .

Станом на 2010 рік середня роздрібна ціна одного грама амфетаміну на чорному ринку (Без урахування ступеня очищення) становила від $ 4,2 ( М'янма ) До $ 911,5 ( Японія ), В Росії - $ 84,5 [37] .

Міжнародний контроль [ правити | правити код ]

Відповідно до Конвенцією про психотропні речовини 1971 році, амфетамін і його стереоізомери внесені до Списку II «Зеленого списку». Відповідно до Конвенції, держави-учасники повинні забезпечити обов'язкове ліцензування виробництва, торгівлі (включаючи міжнародний) і поширення речовин зі Списку II; крім того, держави зобов'язані надавати статистичну інформацію в Міжнародний комітет з контролю над наркотиками ( англ. International Narcotics Control Board ) [38] [39] .

В Росії [ правити | правити код ]

постановою уряду РФ № 486 від 30 червня 2010 року амфетамін був внесений до списку наркотичних засобів, психотропних речовин та їх прекурсорів, обіг яких на території України заборонено ( список I ). До цієї постанови амфетамін входив в список II [40] . При цьому лівообертаюча амфетаміну, левамфетамін , входить в список III [41] .

В США [ правити | правити код ]

В США амфетамін внесений до Списку II Акта про контрольованих речовинах ( англ. Controlled Substances Act ) (Речовини, що мають високий потенціал зловживання і здатні привести до важкої психологічної або фізичної залежності) [42] .

Правовий статус прекурсорів амфетаміну [ правити | правити код ]

фенілацетона включений до Списку прекурсорів та хімічних речовин, часто використовуваних при незаконному виготовленні наркотичних засобів і психотропних речовин, що перебувають під міжнародним контролем відповідно до Конвенцією ООН про боротьбу проти незаконного обігу наркотичних засобів і психотропних речовин 1988 року ( англ. United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances ) ( «Червоний список») [43] .

В России фенілацетона внесений до списку наркотичних засобів, психотропних речовин та їх прекурсорів, обіг яких заборонено ( список I ). бензальдегід , феніл-2-нітропропен и аллілбензол внесені в список прекурсорів, обіг яких обмежено ( список IV ) [41] .

1. ↑ 1 2 Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition . - McGraw Hill, 2006. - С. 1119. - 2170 с. - ISBN 0071437630 .
2. ↑ 1 2 3 4 Nicolas Rasmussen. America's First Amphetamine Epidemic 1929-1971 // Am J Public Health. - 2008. - Т. 98, № 6. - С. 974-985.
3. ↑ 1 2 EMCDDA. Amphetamine: a European Union perspective in the global context . - Lisbon: EMCDDA, 2011. - С. 9-10. - 50 с. - ISBN 978-92-9168-491-5 .
4. ↑ 1 2 3 4 5 EMCDDA. Amphetamine (Англ.). Дата обігу 13 квітня 2013.
5. ↑ 1 2 The Forensic Science Service. FSS Report On Methylamphetamine Chemistry, Seizure Statistics, Analysis, Synthetic Routes And History Of Illicit Manufacture In The UK And The USA For The ACMD Working Group On Methylamphetamine (Англ.) (2004). Дата звернення 20 квітня 2013.
6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 UNODC . Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials . - United Nations, 2006. - С. 10-12. - 88 с. - ISBN 92-1-148208-9 .
7. ↑ 1 2 UNODC . Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials . - United Nations, 2006. - С. 7,8, 22. - 88 с. - ISBN 92-1-148208-9 .
8. ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams et al. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition. - Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins, 2008. - С. 642-643. - 1377 с. - ISBN 978-0781768795 .
9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Hamid Ghodse. Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition . - Cambridge University Press, 2002. - С. 113-117. - 501 с. - ISBN 0511058446 .
10. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition . - McGraw Hill, 2006. - С. 1121-1125. - 2170 с. - ISBN 0071437630 .
11. ↑ 1 2 Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. - McGraw-Hill Medical, 2010. - С. 576-577. - 1200 с. - ISBN 9780071764018 .
12. ↑ 1 2 WHO. Amphetamines // Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence . - World Health Organization, 2004. - С. 93-96. - 250 с. - ISBN 9241562358 .
13. ↑ Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. - McGraw-Hill Medical, 2010. - С. 565-571. - 1200 с. - ISBN 9780071764018 .
14. ↑ 1 2 Н. Н. Іванець , Ю. Г. Тюльпін , В. В. Чирко , М. А. Кінкулькіна . Психіатрія і наркологія: підручник. - М.: «ГЕОТАР-Медіа», 2006. - С. 734. - 832 с. - ISBN 5-9704-0197-8 .
15. ↑ 1 2 Веселовська Н. В., Коваленко А. Є. Наркотики. Властивості, дія, фармакокінетика, метаболізм. - М.: Тріада-Х, 2000. - С. 53, 59-66. - 205 с. - ISBN 9785944970299 .
16. ↑ Steven B. Karch, Olaf Drummer. Karch's Pathology of Drug Abuse, Fourth Edition. - CRC Press, 2008. - С. 262-263. - 736 с. - ISBN 978-0849378805 .
17. ↑ Drugbank. Amphetamine (Англ.). Дата обігу 13 квітня 2013.
18. ↑ 1 2 3 Steven B. Karch, MD, FFFLM. Drug Abuse Handbook, Second Edition. - CRC Press, 2006. - С. 170. - 1288 с. - ISBN 978-0849316906 .
19. ↑ 1 2 3 4 Douglas S. Johnson, Jie Jack Li. The Art of Drug Synthesis. - John Wiley & Sons, Inc., 2007. - С. 244-247. - 350 с. - ISBN 978-0471752158 .
20. ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby. Synthesis of Essential Drugs. - Elsevier, 2006. - С. 119-120. - 634 с. - ISBN 978-0444521668 .
21. ↑ 1 2 Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. - Elsevier Saunders, 2013. - С. 1050-1053. - 1344 с. - ISBN 978-1455702954 .
22. ↑ 1 2 3 Adderall XR Prescribing Information (неопр.). Food and Drug Administration . Дата обігу 28 лютого 2017. (англ.)
23. ↑ Basant Puri, Ian Treasaden. Psychiatry: an Evidence-Based Text. - Edward Arnold, 2010. - С. 1059-1060. - 1323 с. - ISBN 978-1455702954 .
24. ↑ Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. - Elsevier Saunders, 2013. - С. 938. - 1344 с. - ISBN 978-1455702954 .
25. ↑ Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. - Elsevier Saunders, 2013. - С. 662-663. - 1344 с. - ISBN 978-1455702954 .
26. ↑ 1 2 3 BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. - BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. - С. 246. - 1036 с. - ISBN 978-0853699620 .
27. ↑ BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. - BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. - С. 881. - 1036 с. - ISBN 978-0853699620 .
28. ↑ 1 2 EMCDDA. Amphetamine: a European Union perspective in the global context . - Lisbon: EMCDDA, 2011. - С. 19-21. - 50 с. - ISBN 978-92-9168-491-5 .
29. ↑ Веселовська Н. В., Коваленко А. Є. Наркотики. Властивості, дія, фармакокінетика, метаболізм. - М.: Тріада-Х, 2000. - С. 51. - 205 с. - ISBN 9785944970299 .
30. ↑ Mette Findal Andreasen, Christian Lindholst and Elisabet Kaa. Adulterants and Diluents in Heroin, Amphetamine, and Cocaine Found on the Illicit Drug Market in Aarhus, Denmark // The Open Forensic Science Journal. - 2009. - № 2. - С. 16-20.
31. ↑ Веселовська Н. В., Коваленко А. Є. Наркотики. Властивості, дія, фармакокінетика, метаболізм. - М.: Тріада-Х, 2000. - С. 52-53. - 205 с. - ISBN 9785944970299 .
32. ↑ International Narcotics Control Board. Psychotropic substances 2015 . - United Nations, 2015. - С. 36-38. - 348 с. - ISBN 978-92-1-057748-9 .
33. ↑ UNODC. World Drug Report 2010 . - United Nations, 2010. - С. 103-105. - 313 с. - ISBN 978-92-1-148256-0 .
34. ↑ UNODC. World Drug Report 2011 . - United Nations, 2011. - С. 154. - 272 с. - ISBN 978-92-1-148262-1 .
35. ↑ UNODC. World Drug Report 2011 . - United Nations, 2011. - С. 127, 225. - 272 с. - ISBN 978-92-1-148262-1 .
36. ↑ UNODC. Amphetamine-type stimulants (Англ.) (2012). Дата звернення 20 квітня 2013.
37. ↑ Конвенція про психотропні речовини 1971 року (Рос.). INCB. Дата звернення 20 квітня 2013.
38. ↑ Список психотропних речовин, що перебувають під міжнародним контролем (Рус.) (Недоступна посилання). INCB. Дата звернення 20 квітня 2013. Читальний зал 28 квітня 2013 року.
39. ↑ Уряд РФ. Постанова Уряду РФ від 30 червня 2010 р N 486 "Про внесення змін до деяких актів Кабінету Міністрів України з питань, пов'язаних з обігом наркотичних засобів, психотропних речовин та їх прекурсорів" (Рус.) (12 липня 2010). Дата звернення 19 квітня 2013. Читальний зал 19 квітня 2013 року.
40. ↑ 1 2 Уряд РФ. Постанова Уряду РФ від 30 червня 1998 р N 681 "Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин та їх прекурсорів, що підлягають контролю в Російській Федерації" (зі змінами та доповненнями) (Рос.). Дата звернення 19 квітня 2013. Читальний зал 19 квітня 2013 року.
41. ↑ Controlled Substance Schedules (Англ.). DEA. Дата звернення 20 квітня 2013.
42. ↑ Список прекурсорів та хімічних речовин, часто використовуваних при незаконному виготовленні наркотичних засобів і психотропних речовин, що перебувають під міжнародним контролем (Рус.) (Недоступна посилання). INCB. Дата звернення 26 квітня 2013. Читальний зал 28 квітня 2013 року.