Стер про іди, клас органічних сполук, що відносяться по хімічній природі до ізопреноїди . Різні види С. широко поширені в живій природі і зустрічаються у мікроорганізмів, рослин і тварин; один з основних напрямків хімічної еволюції С. - їх спеціалізація як біологічні регуляторів - гормонів та ін.
Все С. формально є похідними гіпотетичного вуглеводню стеран (I, R = Н), а биогенетически походять від сквалена , Який перетворюється в найближчі поліциклічні попередники С. - ланостерин (у тварин) або циклоартенол (у рослин), що містять 30 атомів вуглецю (C30). Майже всі С. - кристалічні речовини, що володіють оптичною активністю і краще розчинні в органічних розчинниках, ніж у воді.
Класифікація С., заснована на їх хімічній будові і характері фізіологічної дії або функції, дозволяє виділити наступні групи С. 1) стерини , Що містять розгалужену бічний ланцюг R з 8-10 атомів вуглецю. Входять до складу тварин і рослинних ліпідів; найважливіший з них - холестерин - бере участь в біосинтезі стероїдних х гормонів. 2) Вітаміни групи D; є ненасиченими ізомерами стеринів (з розімкненим кільцем В) і беруть участь в регуляції кальцієвого обміну і формуванні скелета у хребетних. 3) Жовчні спирти і жовчні кислоти , Що містять гідроксильну або карбоксильну групу в бічному ланцюзі (з 8 або 5 атомів вуглецю); сприяють перетравленню їжі в кишечнику хребетних. 4) Аглікони (геніни) стероїдних сапонінів і стероїдних глікоалкалоїдів; типові представники їх - діосгенін (II, Х = О) і соласодін (II, Х == NH); обидві групи характерні для рослин сімейства лілейних, норичникових і пасльонових і у вигляді глікозидів мають поверхнево-активними і гемолітичними властивостями. 5) Стероїдні алкалоїди ін. Типів: С27-алкалоїди з модифікованим стероїдних скелетом (йервератровие і цевератровие), що стимулюють скорочення поперечно-смугастих м'язів; рослинні С21-алкалоїди, які мають бактерицидну і амёбоцідним дією, і модифіковані С21-алкалоїди із залоз земноводних (самандарон, батрахотоксин і ін.), які є сильними отрутами центральної нервової системи і кардіотоксінамі. 6) Серцеві геніни, що містять бічну ланцюг у вигляді ненасиченого пятичленного (С23-карденоліди) або шестичленного (C24-буфадієноліди) лактонного циклу; мають здатність посилювати скорочення серцевого м'яза шляхом пригнічення ферменту ЛТФ-ази в мембранах клітин серця; карденоліди зустрічаються в багатьох рослинах, буфадієноліди - переважно в отруті з шкірних залоз жаб. 7) Стероїдні статеві гормони і продукти їх перетворень, що визначають розвиток і функціонування статевої системи у тварин. До них відносяться прогестерон і споріднені з ним С21-з'єднання, у яких бічний ланцюг R містить два вуглецевих атома, а також чоловічі статеві гормони - андрогени , Що містять 19 атомів вуглецю, і жіночі статеві гормони - естрогени , Що містять 18 атомів вуглецю; у андрогенів і естрогенів на місці бічного ланцюга знаходиться гідроксильна або карбонильная група. 8) Гормони кори надниркових залоз - кортикостероїди (R = СОСН2ОН); регулюють баланс електролітів і вуглеводний обмін в організмі хребетних. Близькі до С. деякі тритерпенові антибіотики (фузідовая кислота, цефалоспорин P1) і ін. Трітерпени.
Здатність до біосинтезу С. найяскравіше виражена у вищих хребетних. Комахи не виробляють С. і отримують їх з їжею, проте життєво важлива для них функція ліньки контролюється особливим різновидом С27-стеринів - екдізони , Похідні прогестерону служать для ряду видів комах засобами хімічного захисту. Статеве розмноження у деяких нижчих грибів (Achlya і ін.) Також індукується С. Можливо, що С. беруть участь в морфогенезі в судинних рослин. Інгібітори біосинтезу С. порушують розмноження деяких грибів і цвітіння у вищих рослин.
Хімія, біохімія і фізіологічна активність С. інтенсивно вивчаються зважаючи на велике значення С. в медицині, ветеринарії і тваринництві. У промисловості освоєні хімічні і мікробіологічні методи часткового синтезу стероїдних гормонів з доступного природної сировини (стеринів, жовчних кислот, сапонінів), а в 60-70-х рр. 20 в. - і методи їх повного хімічного синтезу з простих вихідних речовин. Все більшого значення набуває синтез «штучних» стероїдних гормонів із спеціалізованим фізіологічним дією (контрацептивних, анаболічним і т.п.), зокрема фтор-містять і азотвмісних аналогів.
Літ .: Праці V Міжнародного біохімічного конгресу, [т. 7] - Біосинтез ліпідів, М., 1962; Фізер Л., Фізер М., Стероїди, пер. з англ., М., 1964; Берзпн Т., Біохімія гормонів, пер. з нім., М., 1964; Хефтман Е. М., Біохімія стероїдів, пер. з англ., М., 1972; Ахрем А. А., Титов Ю. А., Корисний синтез стероїдів, М., 1967; їх же, Стероїди і мікроорганізми, М., 1970; Heftmann Е., Biochemistry of plant steroids, «Annual Review of Plant Physiology», 1963, v. 14, p. 225-48; Kruskemper Н. L., Anabolic steroids, NY, 1968; The sex steroids, ed. KW McKerns, NY, 1971.
Е. П. Серебряков.
Мал. до ст. Стероїди.
